環(huán)戊烷并[b]吡啶酮和氧雜環(huán)庚烷-2,6-二酮是兩種特殊的雜環(huán)骨架，廣泛存在于在天然產(chǎn)物、生物活性分子和功能化合物中 (Scheme 1a)。在過(guò)去的幾年中，雖然已經(jīng)報(bào)道了幾種不同構(gòu)建環(huán)戊烷并吡啶酮母核的合成方法，然而這些方法主要集中在環(huán)戊烷并[c]吡啶酮的構(gòu)建上，對(duì)環(huán)戊烷并[b]吡啶酮的合成策略研究較少。此外，8-烯基氧雜環(huán)庚烷-2,6-二酮的合成方法至今仍未探索。因此，開發(fā)有效的環(huán)戊烷并[b]吡啶酮和8-烯基氧雜環(huán)庚烷-2,6-二酮的合成方法是十分有必要的。近日，昆明理工大學(xué)余富朝教授課題組在該研究領(lǐng)域取得了新進(jìn)展，相關(guān)成果發(fā)表在Organic Letters. (DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00908)。

作者開發(fā)了一種基于六氫-4H-吲哚-4-酮的新型可控骨架重排。該合成方法具有良好的底物耐受性和優(yōu)異的化學(xué)選擇性。這一合成策略代表了一種吲哚骨架的環(huán)內(nèi)重排新模式，拓展了吲哚骨架重排反應(yīng)的范圍。此外，大規(guī)模的合成和進(jìn)一步的分子內(nèi)重排轉(zhuǎn)化，顯示了該工作的實(shí)際應(yīng)用潛力。

昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院張志來(lái)碩士研究生為第一作者，孫海鋒本科生為共同第一作者，昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院余富朝教授為通訊作者。研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目、“興滇英才支持計(jì)劃”青年人才項(xiàng)目和云南省重大科技專項(xiàng)項(xiàng)目的資助。